SYNTHESE DE NOUVEAUX DIHYDRO-1,2 AZAPHOSPHININES-1,2, DE LEURS P-OXYDES ET DES OXO-2 AZAPHOSPHOLENES-1,2,4. ADDITION DE DIHALOGENOCARBENES SUR LES OXYDES. THERMOLYSES / Wai He-Line Wai Tan ; sous la direction de Andre Foucaud

Date : 1990

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Foucaud, André (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Rennes 1 (1969-2022) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Collection : Lille-thèses / Atelier de reproduction des thèses / Lille : Atelier national de reproduction des thèses , 1983-2017

Relation : Synthèse de nouveaux dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2, de leurs p-oxydes et des oxo-2 azaphospholènes-1,2,4. Addition de dihalogénocarbènes sur les oxydes. Thermolyses / Wai He-Line Wai Tan ; sous la direction d'André Foucaud / , 1990

Résumé / Abstract : Les travaux decrits dans ce memoire concernent l'etude de la reaction de la dichlorophenylphosphine avec les imines et les enamines. La reaction avec les imines conduit aux dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 et aux oxo-2 azaphospholenes-1,2,4; les dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 ont ete oxydees en dihydro-1,2 oxo-2 azaphosphinines-1,2. La reaction des dihalogenocarbenes avec les oxo-2 azaphosphinines est regioselective et conduit a des adduits stables. Par thermolyse eclair sous vide, on a transforme l'un de ces adduits en chloro-3 dimethyl-4,6 pyridine. La reaction des dichlorocarbenes avec les oxo-2 azaphospholenes conduit apres expansion de cycle, a de nouvelles dihydro-1,2 chloro-5 oxo-2 azaphosphinines-1,2. Il est montre que la thermolyse eclair sous vide (600#oc, 10##2 mbar) des dihydro-1,2 azaphosphinines-1,2 qui donne les azaphosphinines-1,2 thermiquement stables, est tres differente de la thermolyse (600#oc, 10##2 mbar) des derives oxo, qui se traduit par une elimination de l'atome de phosphore (regression de cycle). La reaction de la dichlorophenyl avec les enamines a permis la synthese de nouveaux phosphole: les amino-2 phospholes