SYNTHESE DES PRODUITS ISSUS DE LA CONDENSATION DES 1,2-AMINOALCOOLS N-PRIMAIRES AVEC LE FORMALDEHYDE ET ETUDE DE LEUR REACTIVITE EN PHASE GAZEUSE PAR SPECTROMETRIE DE MASSE / VALERIE MONNIER ; SOUS LA DIR. DE JEAN-CLAUDE TABET

Date : 2000

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2000

Format : 283 p.

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Tabet, Jean-Claude (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Pierre et Marie Curie (Paris ; 1971-2017) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : SYNTHESE DES PRODUITS ISSUS DE LA CONDENSATION DES 1,2-AMINOALCOOLS N-PRIMAIRES AVEC LE FORMALDEHYDE ET ETUDE DE LEUR REACTIVITE EN PHASE GAZEUSE PAR SPECTROMETRIE DE MASSE / Valerie Monnier ; sous la direction de JEAN-CLAUDE TABET / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 2000

Résumé / Abstract : LA REACTION DE CONDENSATION D'UN 1,2-AMINOALCOOL N-PRIMAIRE AVEC LE FORMALDEHYDE EN MILIEU AQUEUX ET A PH 3, CONDUIT A UN PRODUIT DE CONDENSATION 2/3 DE STRUCTURE BIS(OXAZOLIDINE)METHANE OU 1,6-DIAZA-3,8-DIOXABICYCLO4.4.1UNDECANE. DE NOMBREUX 1,2-AMINOALCOOLS N-PRIMAIRES DIFFEREMMENT SUBSTITUES ONT ETE PREPARES ET ILS ONT ETE MIS EN REACTION AVEC LE FORMALDEHYDE. DES REGLES D'ENCOMBREMENT FAVORABLES A LA FORMATION DES PRODUITS 2/3 ONT PU ETRE DEFINIES. LE (R)-PHENYLGYCINOL ET SES ANALOGUES SUBSTITUES EN POSITION 4 DU GROUPEMENT PHENYLE PRESENTENT UN COMPORTEMENT INEXPLIQUE CAR ILS CONDUISENT AUX DEUX PRODUITS 2/3, AINSI QU'A DES OXAZOLIDINES DANS LE CAS DES ARYLGLYCINOLS. UNE ETUDE PAR SPECTROMETRIE DE MASSE, A PERMIS D'IDENTIFIER ET DE DIFFERENCIER LES COMPOSES DE STRUCTURE BIS(OXAZOLIDINE)METHANE DES COMPOSES DE STRUCTURE 1,6-DIAZA-3,8-DIOXABICYCLO4.4.1UNDECANE EN IC/NH 3. DANS CES CONDITIONS, LES SPECTRES DES 21 PRODUITS DE CONDENSATION 2/3 PRESENTENT L'ION QUASI-MOLECULAIRE MH + ET DEUX IONS FRAGMENTS F 1 + ET F 2 +. LE PRECURSEUR DE L'ION (OXAZOLIDINIUM)METHANE F 1 + EST L'ION MH +, ET L'ION OXAZOLIDINIUM F 2 + EST FORME A PARTIR D'UN NEUTRE OXAZOLIDINE N, PAR TRANSFERT D'UN PROTON DU GAZ D'IONISATION. LES OXAZOLIDINES N S'AVERENT ETRE DE PUISSANTS REACTIFS NUCLEOPHILES. LA GRANDE REACTIVITE DES IONS F 1 + ET LA CONCENTRATION SUFFISANTE DES NEUTRES N ELIMINES, CONFERENT AUX COMPOSES DE STRUCTURE BIS(OXAZOLIDINE)METHANE, UNE REACTIVITE PARTICULIERE PERMETTANT LA FORMATION DE NOUVELLES ESPECES CATIONIQUES, VIA DES PROCESSUS D'ASSOCIATION-DISSOCIATION. DE PLUS, AUCUN MECANISME D'ASSOCIATION-DISSOCIATION NE GENERE, EN PHASE GAZEUSE, UN COMPOSE DE STRUCTURE BIS(OXAZOLIDINE)METHANE A PARTIR D'UN COMPOSE DE STRUCTURE 1,6-DIAZA-3,8-DIOXABICYCLO4.4.1UNDECANE. QUATRE REGLES DE FRAGMENTATION ONT ETE DEFINIES, AFIN DE PREVOIR LES STRUCTURES DES IONS FRAGMENTS FORMES SUITE A L'ACTIVATION COLLISIONNELLE DES CATIONS F 1 + ET F 2 +, EN FONCTION DE LEURS SUBSTITUTIONS INITIALES.