Acide férulique, glycérol, acides gras et (bio-)catalyse : une combinaison efficace pour la production de nouveaux antioxydants polyphénoliques et résines époxy / Louis Hollande ; sous la direction de Florent Allais et de Sandra Martha Domenek

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Matériaux -- Biotechnologie

Polyoléfines

Antioxydants

Polyphénols

Résines époxydes

Classification Dewey : 661.8

Allais, Florent (19..-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Domenek, Sandra Martha (1974-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Fayolle, Bruno (1981-....) (Président du jury de soutenance / praeses)

Andrioletti, Bruno (1968-....) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Langlois, Valérie (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Institut agronomique, vétérinaire et forestier de France (Organisme de soutenance / degree-grantor)

École doctorale Agriculture, alimentation, biologie, environnement, santé (Paris ; 2015-....) (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Agro-Biotechnologies Industrielles / ABI (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

AgroParisTech (France) (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

Résumé / Abstract : Malgré leur grande activité antioxydante, l'utilisation de phénols naturels en tant qu'additifs antioxydants phénoliques pour les polyoléfines est limitée en raison de leur faible stabilité thermique et de leur caractère hydrophile. Nous présentons ici une synthèse chimio-enzymatique durable d’antioxydants lipophiles renouvelables spécifiquement conçus pour surmonter ces restrictions en utilisant de l’acide férulique naturel (présent dans la lignocellulose) et des huiles végétales (c.-à-d. acides lauriques, palmitiques, stéariques et glycérol). L'activité antiradicalaire (DPPH) ainsi que l'activité anti-oxydante (OIT) de ces nouveaux additifs entièrement biosourcés ont été rapportées à des antioxydants à base de carbone fossile disponibles dans le commerce tels que l'Irganox 1010® et l'Irganox 1076®. En outre, les tests d'activité œstrogénique n'ont révélé aucune perturbation du système endocrinien pour ces bisphénols nouvellement créés. La glycidylation de tous les composés a donné des précurseurs époxy biosourcés inoffensifs. Les analyses DSC, ATG et DMA démontrent que les propriétés thermomécaniques des résines époxy-amine obtenues peuvent être adaptées avec précision par le choix la longueur de la chaîne d’acides gras.

Résumé / Abstract : Despite their great antioxidant activities, the use of natural phenols as antioxidant additives for polyolefins is limited owing to their weak thermal stability and hydrophilic character. Herein, we report a sustainable chemo-enzymatic synthesis of renewable lipophilic phenolic antioxidants specifically designed to overcome these restrictions using naturally occurring ferulic acid (found in lignocellulose) and vegetal oils (i.e., lauric, palmitic, stearic acids, and glycerol) as starting materials. Antiradical activity (DPPH) as well as antioxidant activity (OIT) of these new fully biobased additives were reported to commercially available fossil-based antioxidants such as Irganox 1010® and Irganox 1076®. In addition, estrogenic activity tests revealed no endocrine disruption for newly created bisphenols. Glycidylation of all compounds afforded innocuous bio-based epoxy precursors. DSC, TGA and DMA analysis demonstrated that the thermo-mechanical properties of the obtained epoxy-amine resins can be finely tailored by judiciously selecting the fatty acid chain length.