Synthèse et fonctionnalisation directe catalytique de la liaison C-H d'imidazolones : nouvel accès aux fluorophores analogues de la GFP / Mickaël Muselli ; sous la direction de Christophe Hoarau et de Laurent Bischoff

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Arylation

Catalyse

Protéine fluorescente verte

Composés hétérocycliques

Imidazoles -- Dissertation universitaire

Hoarau, Christophe (1971-.... ; chercheur en chimie organique) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Bischoff, Laurent (19..-.... ; chercheur en chimie organique) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Ferreira, Franck (19..-.... ; chercheur en chimie organique) (Président du jury de soutenance / praeses)

Urriolabeitia, Esteban (19..-.... ; chercheur en chimie organique) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Taran, Frédéric (19..-.... ; chercheur en chimie organique) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Baudequin, Christine (1978-.... ; chercheuse en chimie organique) (Membre du jury / opponent)

Normandie Université (Organisme de soutenance / degree-grantor)

École doctorale normande de chimie (Caen) (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....) (Autre partenaire associé à la thèse / thesis associated third party)

Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....) (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

Résumé / Abstract : Les imidazolones sont des molécules étudiées de longue date, soit en tant que molécules bioactives, soit pour leurs propriétés de fluorescence, l'exemple le plus connu étant la GFP. De nombreuses synthèses étaient déjà décrites, en particulier la condensation d'une amine avec une oxazolone (méthode d'Erlenmeyer). Au cours de ce travail, nous avons non seulement amélioré le protocole d'Erlenmeyer, mais surtout développé une synthèse originale consistant à utiliser l'arylation C-H de 2-H imidazolones. Dans cet objectif, il a fallu tout d'abord mettre au point un protocole de synthèse des 2-H imidazolones, jusqu'alors très peu décrites, puis mettre au point les conditions d'arylation et de vinylation directe de ces molécules. Deux séries d'imidazolones ont été étudiées et publiées séparément : en premier lieu, les 4,4'-dialkyl-imidazolones, fréquemment employées pour leurs propriétés biologiques, puis, au cours du travail qui a suivi, l'arylation et la vinylation des 4- arylidène-2-H imidazolones.

Résumé / Abstract : Imidazolones have been studied for a long time, either as bioactive molecules or for their fluorescence properties, the best known example being the Green Fluorescent Protein or GFP. Numerous syntheses are already described, in particular the condensation of an amine with an oxazolone (Erlenmeyer method). In this work, we not only improved the condensation protocol but also developed an original synthesis consisting in using 2-H imidazolones CH arylation. To this end, it was first necessary to develop a protocol for the synthesis of 2-H imidazolones, hitherto very little described, and then to develop the conditions for arylation and direct vinylation of these molecules. Two sets of imidazolones have been studied and published separately: first, the 4,4'- dialkylimidazolones, frequently used for their biological properties, followed by arylation and vinylation of 4-arylidene-2-H imidazolones.