Synthèse et valorisation de ligands dipyrrométhène bis-triazole / Charles Guérin ; sous la direction de Bruno Andrioletti et de Ludivine Jean-Gérard

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Catalogue Worldcat

Catalyse

Fluorescence

Anions

Classification Dewey : 541.39

Andrioletti, Bruno (1968-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Jean-Gérard, Ludivine (1979-...) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Andraud, Chantal (1956-....) (Président du jury de soutenance / praeses)

Baudron, Stéphane (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Siri, Olivier (19..-....) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Py, Sandrine (19..-.... ; chimiste) (Membre du jury / opponent)

Université de Lyon (2015-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

École Doctorale de Chimie (Lyon) (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Université Claude Bernard (Lyon) (Autre partenaire associé à la thèse / thesis associated third party)

ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires - UMR 5246 (Villeurbanne, Rhône) (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

Résumé / Abstract : Analogues structuraux des porphyrines et des Salens, des ligands de type dipyrrométhène bis-phénol ont été étudiés dans notre groupe, notamment sous forme de complexes pour la catalyse d'oxydation. L'activité catalytique de ces complexes étant faible, il a été proposé de remplacer les phénols par des triazoles. L'objet de cette thèse était d'étudier et de valoriser une nouvelle famille de ligands dipyrrométhène bis-triazole.Plusieurs voies de synthèse ont d'abord été étudiées et optimisées pour accéder à ces nouveaux ligands. Nous nous sommes attachés ensuite à valoriser ces nouveaux ligands selon plusieurs axes.Un de ces ligands a été testé en reconnaissance d'anions, ainsi que les dérivés monotriazolium et bis-triazolium. Les triazoliums ont également permis l'accès à des métallocomplexes carbéniques, qui ont été étudiés.Par ailleurs, les métallocomplexes des dipyrrométhène bis-triazole ont été préparés et caractérisés, y compris par électrochimie. Des essais d'utilisation en oxydation ont été entrepris. Enfin, la synthèse de BODIPYs® liposolubles et hydrosolubles a été réalisée. Les propriétés optiques ont été mesurées puis ces dérivés fluorescents ont été testés pour le marquage fluorescent de cellules HeLa

Résumé / Abstract : Known as structural analogues of porphyrins and Salens, dipyrromethene bis-phenol-type ligands have been studied in our group, especially as complexes for oxidation catalysis. Due to the poor catalytic activity of these complexes, it has been proposed to replace the phenol moieties with triazoles. The purpose of this thesis was to study and develop a new family of dipyrromethene bis-triazole ligands.Several synthetic routes were first investigated and optimized to reach these new ligands. We then have endeavoured to add value to these new ligands along several lines.The ligand has been tested in anion recognition, as well as monotriazolium and bis-triazolium derivatives. The triazoliums also allowed access to carbene metallocomplexes that were studied.Furthermore, dipyrromethene bis-triazole metallocomplexes were prepared and characterized, notably by electrochemistry. Oxidation catalysis tests were undertaken.Finally, the synthesis of liposoluble and hydrosoluble BODIPYs® was performed. Their optical properties were measured and these fluorescent derivatives were tested for the fluorescent labeling of HeLa cells