Catalyse en synthèse organique : valorisation d'un biocatalyseur original et synthèse pallado-catalysée de nouveaux dérivés pyridopyrimidiniques / Yassine Riadi ; sous la direction de Gérald Guillaumet et de Sylvain Routier et de Saïd Lazar et de Rachid Mamouni

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Catalogue Worldcat

Produits animaux

Catalyse hétérogène

Synthèse organique

Pyrimidines

Réaction de Suzuki

Catalyseurs au palladium

Guillaumet, Gérald (Directeur de thèse / thesis advisor)

Routier, Sylvain (1969-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Lazar, Saïd (Directeur de thèse / thesis advisor)

Mamouni, Rachid (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université d'Orléans (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Université Hassan II (Casablanca, Maroc) (Organisme de cotutelle / degree co-grantor)

École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire) (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

Résumé / Abstract : La catalyse représente une thématique incontournable de la chimie moderne. Elle occupe une place stratégique dans la recherche de procédés de synthèse plus écologiques et plus économiques en atomes et en énergie. Notre travail réside, d’une part, dans la valorisation d’un biocatalyseur original et, d’autre part, dans la synthèse pallado-catalysée de nouveaux dérivés pyridopyrimidiniques. Dans la première partie, l’utilisation d’un nouveau support naturel préparé à base d’os animal (Animal Bone Meal : ABM) en catalyse hétérogène a été mise en oeuvre, ce qui représente une voie nouvelle et originale, permettant de remplacer les différents catalyseurs solides minéraux connus actuellement et ce, dans diverses réactions classiques de la synthèse organique. Outre les excellents rendements obtenus, les aspects positifs de l’ABM résident dans sa grande stabilité, sa facilité de manipulation et de régénération ainsi que dans l’absence de dangers sur l'environnement. Dans la deuxième partie, une nouvelle stratégie de synthèse simple et efficace de 2,4-di(hét)aryl-pyrido[2,3-d]pyrimidines via un couplage de Suzuki-Miyaura catalysée par le palladium a été développée. Nous avons ensuite étudié la réactivité de diverses 2,4,6-trihalogénopyrido[2,3-d]pyrimidines vis-à-vis des couplages de Suzuki. Cette étude a été étendue à la synthèse de nouvelles 2,4,6-tri(hét)arylpyrido[2,3-d]pyrimidines.

Résumé / Abstract : Catalysis is an essential theme of modern chemistry. It occupies a strategic position in the search process more environmentally friendly and more economical energy to atoms and synthesis. Our work lies, on one hand, the development of an original biocatalyst and, secondly, in the pallado-catalyzed synthesis of new derivatives pyridopyrimidiniques. In the first part, the use of a new natural media prepared animal bone (Animal Bone Meal: ABM) based in heterogeneous catalysis has been implemented, which is a new and original way, to replace different solid catalysts currently known minerals and that, in several classical reactions in organic synthesis. In addition to the excellent yields, the positive aspects of ABM lies in its stability, ease of handling and regeneration as well as in the absence of environmental hazards. In the second part, a new strategy for simple and efficient synthesis of 2,4-di(het)aryl-pyrido[2,3-d]pyrimidine via a Suzuki- Miyaura coupling catalyzed by palladium has been developed. We then studied the reactivity of various 2,4,6- trihalogénopyrido[2,3-d]pyrimidine via Suzuki couplings. This study was extended to the synthesis of new 2,4,6- tri(het)arylpyrido[2,3-d]pyrimidine.