Synthèse des polyaminostérols, analogues de la squalamine, à propriétés antibiotique et anticancéreuse / Bassima Choucair ; sous la dir. de Lai͏̈la El Kihel

Date : 2003

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2003

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Catalogue Worldcat

Antibiotiques

Anticancéreux

Spermidine -- Dissertation universitaire

Choucair, Bassima (1973-....) (Auteur / author)

El Kihel, Laïla (1962-.... ; enseignante-chercheuse en chimie organique) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Caen Normandie (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Résumé / Abstract : La squalamine est un polyaminostérol 3 -N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl] aminocholestan-7 -ol-24R-sulfate qui a été isolé en 1993 de tissus du requin " Squalus acantias ". Cette molécule a montrée des propriétés antibiotique et anticancéreuse par inhibition de l'angiogénèse dans les tumeurs solides. Cependant, la squalamine est présente en quantités infimes dans les tissus du requin et sa synthèse nécessite plusieurs étapes. D'où l'intérêt de synthétiser des analogues désulfatés de la squalamine. Le polyamine a été introduit en position C-7 du cholestérol, en positions C-7 et C-6 du cholestanol. Ces analogues sont les premiers exemples où la position de la spermidine a été modifiée. Les analogues synthétisés de la squalamine montrent un large spectre d'activité antimicrobienne. Ils présentent également une cytotoxicité vis-à-vis des cellules cancéreuses NSCLC-N6 (CI 50 < 3.3 g/ml). La squalamine devient le chef de file d'une nouvelle famille d'antibiotiques et d'anticancéreux.