ALKYLATIONS ENANTIOSELECTIVES DE BASES DE SCHIFF DERIVEES DE LA GLYCINE. APPLICATION A LA SYNTHESE D'ACIDES ALPHA ANIMES FONCTIONNELS / SERGE THORIMBERT ; SOUS LA DIRECTION DE JEAN-PIERRE GENET

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1993

Format : 208 P.

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Genêt, Jean-Pierre (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Pierre et Marie Curie (Paris ; 1971-2017) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : ALKYLATIONS ENANTIOSELECTIVES DE BASES DE SCHIFF DERIVEES DE LA GLYCINE. APPLICATION A LA SYNTHESE D'ACIDES ALPHA ANIMES FONCTIONNELS / Serge Thorimbert ; sous la direction de Jean-Pierre Genet / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1993

Résumé / Abstract : LA SYNTHESE DE BASES DE SCHIFF ENCOMBREES AU NIVEAU DE LA FONCTION IMINE A ETE REALISEE PAR UNE REACTION DE TRANSIMINATION DE L'IMINE ENCOMBREE AVEC LE CHLORHYDRATE DE L'ESTER METHYLIQUE DE LA GLYCINE. L'ALLYLATION ENANTIOSELECTIVE DE CES BASES DE SCHIFF, A L'AIDE DE COMPLEXES CHIRAUX DU PALLADIUM, A CONDUIT A DES EXCES ENANTIOMERIQUES DE 65%. UNE ETUDE DES CONDITIONS EXPERIMENTALES A PERMIS DE PROPOSER UN MODELE PERMETTANT D'EXPLIQUER L'ENANTIOSELECTIVITE OBSERVEES AU COURS DE CETTE REACTION D'ALLYLATION CATALYTIQUE. LA REACTIVITE D'UN EQUIVALENT PROTEGE DE L'HYDROXYLAMINE ( LA N,O-DI-TER-BUTYLOXYCARBONYLHYDROXYLAMINE) DANS LES REACTIONS D'HYDROXYLAMINATION NUCLEOPHILES CATALYSEES PAR LES COMPLEXES DU PALLADIUM A ETE ETUDIEE SOUS L'ANGLE DE LA REGIO ET STEREOSELECTIVITE. LES SYNTHESES RACEMIQUES ET ENANTIOSELECTIVES DE DEUX COMPOSES D'INTERET BIOLOGIQUE DERIVES DE LA LYSINE ONT ETE EFFECTUEES. LA N#6-HYDROXYLYSINE COMPOSANT ESSENTIEL DES MYCOBACTINES, SIDEROPHORES TRANSPORTEURS DE FER ET LA N#6-TRIMETHYLE LYSINE, ONT ETE SYNTHETISEES PAR ALKYLATION-AMINATION SEQUENTIELLE D'UN DERIVE ALLYLIQUE BIFONCTIONNEL A L'AIDE DE COMPLEXES DU PALLADIUM (O) EN QUANTITE CATALYTIQUE