Date : 1994
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1994
Format : 240 P.
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : LA REACTION DE PHOTOCYCLOADDITION 2+2 REPRESENTE UNE METHODE DE CHOIX DANS L'ELABORATION DE DERIVES CYCLOBUTANIQUES. CETTE REACTION TRES LARGEMENT ETUDIEE SUR DES ESTERS D'ENOLS, DE DIOXOLENONES (EQUIVALENTS DE BETA-CETOESTERS) OU D'ESTERS VINYLIQUES N'A ETE QUE RELATIVEMENT PEU DECRITE DANS LE CAS DES ANALOGUES AZOTES. NOUS AVONS CHOISI D'ETUDIER LA VERSION INTRAMOLECULAIRE DE CETTE REACTION ; AINSI L'IRRADIATION DE N-ALCENOYL BETA-ENAMINONES NOUS A PERMIS DE CONSTRUIRE DES CYCLES A QUATRE CENTRES ET DE REALISER LE CONTROLE DE LA REGIO ET DE LA DIASTEREOSELECTIVITE. L'OUVERTURE DES CYCLOADDUITS OBTENUS NOUS A PERMIS D'ACCEDER A DES COMPOSES POLYCYCLIQUES, PRECURSEURS POTENTIELS DE PRODUITS NATURELS, VIA DEUX MODES D'OUVERTURE : L'UNE EN MILIEU ACIDE, L'AUTRE PAR ACTION DE L'IODURE DE TRIMETHYLSILYLE. PAR AILLEURS, LORS DE CETTE ETUDE, DEUX REACTIONS COMPETITIVES A LA PHOTOCYCLOADDITION ONT ETE MISES EN EVIDENCE : UN PROCESSUS D'ARRACHEMENT D'HYDROGENE INTRAMOLECULAIRE PERMETTANT DE SYNTHETISER DES ANALOGUES D'ALPHA-AMINO ACIDES BETA, GAMMA-INSATURES CYCLIQUES. UNE REACTION DE PHOTO-ELECTROCYCLISATION CONDUISANT AINSI A DES LACTAMES BICYCLIQUES