SYNTHESE D'ACIDES ALPHA-AMINES REGIOSPECIFIQUEMENT ENRICHIS EN #1#3C ET EN #1#5N / ARNAUD MARTIN ; SOUS LA DIRECTION DE G. CHASSAING

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1995

Format : 237 P.

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Université Pierre et Marie Curie (Paris ; 1971-2017) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : SYNTHESE D'ACIDES ALPHA-AMINES REGIOSPECIFIQUEMENT ENRICHIS EN #1#3C ET EN #1#5N / Arnaud Martin ; sous la direction de G. Chassaing / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1995

Résumé / Abstract : AU COURS DE NOS TRAVAUX NOUS AVONS DEVELOPPE UN PROCEDE DE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE SYNTHESE D'ACIDES AMINES REGIOSPECIFIQUEMENT ENRICHIS AUX ISOTOPES STABLES DU CARBONE ET DE L'AZOTE. CETTE STRATEGIE DE SYNTHESE EST BASEE SUR L'ALKYLATION DIASTEREOSELECTIVE D'UN SYNTHON CHIRAL DERIVE DE LA GLYCINE, LA CHIRALITE ETANT APPORTE PAR LE SULTAM DONT OPPOLZER A DECRIT LA SYNTHESE ET LES APPLICATIONS. PLUSIEURS VOIES D'ACCES A CE SYNTHON CHIRAL ONT ETE ETUDIEES. NOUS AVONS APPLIQUE CETTE STRATEGIE A L'OBTENTION D'UN CERTAIN NOMBRE D'ACIDES AMINES COMME L'ALANINE, LA VALINE, LA PHENYLALANINE LA LEUCINE, LA SERINE, L'ACIDE ASPARTIQUE ET LA TYROSINE QUI PEUVENT ETRE PRODUITS A LARGE ECHELLE. UN TRAVAIL D'OPTIMISATION RESTE A EFFECTUER POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES TELS QUE LA CYSTEINE, LE TRYPTOPHANE, L'ASPARAGINE ET LA METHIONINE. LES SOURCES DE MARQUAGE SONT LE CARBONATE DE POTASSIUM #1#3C, L'IODURE DE METHYLE #1#3C ET L'AMMONIAC #1#5N ; CES MATIERES PREMIERES COMMERCIALEMENT DISPONIBLES SONT RESPECTIVEMENT CONVERTIES EN DIETHYLCARBONATE #1#3C, METHYLAMINE #1#3C ET PHTHALIMIDE DE POTASSIUM #1#5N. PARALLELEMENT A CETTE ETUDE NOUS AVONS OPTIMISE UN PROCEDE DE SYNTHESE RACEMIQUE CONNU SOUS LE NOM D'AMIDOCARBONYLATION, CE QUI NOUS A PERMIS DE PRODUIRE A LARGE ECHELLE L'ALANINE, LA VALINE ET LA LEUCINE. LA METHIONINE A EGALEMENT ETE SYNTHETISEE PAR CETTE VOIE, MAIS AVEC DE MOINS BONS RENDEMENTS