Date : 2018
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Relation : Synthèse d'hétérocycles fluorées / Minh Loan Tran do ; sous la direction de Thierry Lequeux / , 2018
Résumé / Abstract : Les fluoroalcènes sont employés pour préparer des mimes de peptides. Malgré de nombreuses études réalisées dans ce domaine, la préparation d'analogues de peptides comportant une proline modifiée en position C-terminale a été très peu explorée. Ce travail de thèse est consacré à la synthèse de pyrrolidine comportant un motif fluorovinylique. La préparation de sulfones fluorées comportant un cycle pyrrolidine a été réalisée, par réaction d'aza-Michael intramoléculaire. Ce réactif permet la formation de pyrrolines par réaction de Julia modifiée, là où la réaction de Horner-Wadworth-Emmons échoue. Cette étude a été étendue à la préparation de pipéridines fluorées. Cette méthode a été appliquée avec succès à la préparation de précurseurs de peptides Pro-Ψ[CF=CH]-Xaa, peu étudiés dans la littérature.
Résumé / Abstract : Fluoroalkenes are used to prepare peptide mimics. In spite of numerous studies carried out in this field, the preparation of peptide analogs comprising a modified proline in the C-terminal position has been very little explored. This thesis is devoted to the synthesis of pyrrolidine with a fluorovinyl unit. The preparation of fluorinated sulfones containing a pyrrolidine ring was carried out by reaction of intramolecular aza-Michael. This reagent allows the formation of pyrrolines by modified Julia reaction, where the Horner-Wadworth-Emmons reaction fails. This study was extended to the preparation of fluorinated piperidines. This method has been successfully applied to the preparation of pro-Ψ peptide precursors [CF = CH] -Xaa, which are poorly studied in the literature.