Innovation en organocatalyse : réactivité, céthodologie et chimie supramoléculaire / Vincent Barbier ; sous la direction de Olivier David et de François Couty

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Organocatalyse

Réactivité (chimie)

Réactions nucléophiles

Classification Dewey : 547.01

David, Olivier (1974 -.... ; enseignant-chercheur en chimie organique) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Couty, François (1963-2019 ; professeur) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Magnier, Emmanuel (19..-....) (Président du jury de soutenance / praeses)

Blanc, Aurélien (1976-.... ; auteur en chimie) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Martinez, Alexandre (1976-.... ; chimiste) (Rapporteur de la thèse / thesis reporter)

Université Paris-Saclay (2015-2019) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....) (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Institut Lavoisier de Versailles (Laboratoire associé à la thèse / thesis associated laboratory)

Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....) (Autre partenaire associé à la thèse / thesis associated third party)

Résumé / Abstract : Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la préparation de nouveaux catalyseurs dérivés de la pyridine. En utilisant l’échelle de réactivité de Mayr, nous avons également cherché à quantifier l’effet d’un transfert de charge sur la nucléophilicité d’une pyridine. De plus, à travers un volet de trois méthodologies, nous avons étudiés leur activité en organocatalyse en tant que catalyseur sur des composés de natures très différentes (nitroalcènes, β-lactames et furan-2,3-diones). Enfin, dans un autre registre, nous avons développé la synthèse de nouvelles cages organiques chirales et fonctionnalisées parformation de liaisons imines réversibles. Nous avons également évalué leurs performances entant que cryptants.

Résumé / Abstract : During my PhD, we were interestedin the synthesis of new organocatalystsderivated from pyridine. Then, we tried toquantify a charge transfer effect towardpyridine nucleophilicity using a physicalorganic chemistry tool: the Mayr’s RelativityScale. Moreover, we also evaluated theircatalytic activity through three variousmethodologies involving different kind ofcompounds: nitroalkenes, β-lactams and furan-2,3-diones.To finish, we developed a straightforwardsynthesis of chiral, tunable and functionnalizedorganic cage compounds by imine reversiblebond formation. We also evaluated theirperformances as cryptands.