Réactions d'arylation et d'hétéroarylation métallo-catalysées en séries imidazo[1,2-α]pyridine et imidazo[1,2-β]pyridazine / Maud Hervet ; sous la direction d'Alain Gueiffier et Cécile Enguehard

Date : 2002

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2002

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Arylation

Imidazopyridines

Imidazoles

Réaction de Suzuki

Catalyseurs métalliques

Chimie -- Essais et réactifs

Halogènes -- Composés organiques

Chimie pharmaceutique

Hervet, Maud (1976-....) (Auteur / author)

Gueiffier, Alain (1962-2019) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Enguehard-Gueiffier, Cécile (1969-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Tours (1971-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Réactions d'arylation et d'hétéroarylation métallo-catalysées en séries imidazo[1,2-α]pyridine et imidazo[1,2-β]pyridazine / Maud Hervet ; sous la direction d'Alain Gueiffier et Cécile Enguehard / Lille : Atelier national de reproduction des thèses , 2002

Résumé / Abstract : Dans le cadre de la thématique de recherche sur les hétérocycles à azote jonctionnel développée dans le laboratoire de chimie thérapeutique, nos travaux ont été orientés vers les réactions de couplage métallo-catalysées qui constituent l'outil le plus performant pour former des liaisons C(sp²)-C(sp²). Ces réactions mettent en jeu un réactif halogéné et un réactif organometallique en présence d'un complexe métallique. Nous avons choisi d'étudier quatre types de couplage largement utilisés en synthèse organique : Suzuki, Kumada, Negishi et Stille. Pour chacune de ces réactions, les deux possibilités de fonctionnalisation ont été envisagées, que ce soit à partir de l'halogénoimidazoazine ou du dérivé organométallique correspondant. Dans un premier temps, les réactivités des positions 3 et 6 d'imidazo[1,2-α]pyridines et d'imidazo[1,2-β]pyridazines ont été étudiées et comparées lors de la réaction de Suzuki. Enfin, chaque méthode de couplage a été appliquée sur les positions 3 et 6 du noyau imidazo[1,2-α]pyridine afin de déterminer pour chaque position la stratégie de fonctionnalisation la plus efficace.

Résumé / Abstract : As part of our on-going efforts to study the reactivity and pharmacological properties of bridgehead nitrogen heterocycles developped in our laboratory, we turned out our attention to new methods of arylation and heteroarylation reactions of imidazoazines. In order to realize this study, we investigated the metallo-catalyzed cross-coupling between aryl halides or sulfonates and organometallic compounds which constitute the most powerful C(sp²)-C(sp²) bond-forming reactions. We chose to study four cross-coupling reactions which are widely used in organic chemistry : Suzuki, Kumada, Negishi and Stille. In each case, the two possible ways of functionalization were investigated, from the halogenoimidazoazine or its corresponding organometallic derivative. Our initial forays was the investigation of reactivity of 3 and 6 positions of imidazo[1,2-α]pyridines and imidazo[1,2-β]pyridazines toward the Suzuki-type reaction. Then, each coupling method was applied on the 3 and 6 positions of imidazo[1,2-α]pyridine in order to establish optimal conditions of functionnalization.