Date : 2005
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : Cet ouvrage décrit une étude menée en synthèse organique sur des composés iodés hypervalents peu toxiques, économiques, de réactivité intéressante et d'utilisation facile. Ce travail a contribué à l'essor d'une formulation non-explisible de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX), le SIBX crée par la société Simafex. Ce réactif iodé pentavalent a été utilsé pour réaliser l'oxydation d'alcools, de sulfures et de phénols. Sur ces cerniers l'ortho-hydroxylation des 2-alkylarenols décrite avec l'IBX a été optimisée avec le SIBX et a permis également de réaliser des réactions de déméthoxylation de 2-méthoxyarénols. Toujours concernant la désaromatisation phénolique, une nouvelle méthode de C-phénylation désaromatisante régiosélective d'arénols a également été développée avec un réactif iodé différent du SIBX, trivalent et à deux ligands carbonés. Interessés par la synthèse asymétrique, l'ajout d'un additif chiral nucléophile à l'IBX nous a permis d'aboutir à des sulfoxydes énantiomériquement enrichis (50 % ee). La préparation d'un nouvel analogue de l'IBX porteur d'un centre asymétrique a également été étudiée. Ainsi, un premier delat5-iodane chiral à six chaînons a été obtenu mais sans que ne soit observé d'excès énantiométrique satisfaisant lors de réactions de désaromatisations phénoligues. La synthèse d'analogues binaphtyes de l'IBX s'est heurtée à la difficulté d'oxydation de l'iode porté par ces motifs.