Synthèse et étude conformationnelle de nouveaux oligomères mixtes : les [[alpha]/[alpha]-N-amino]mères / Sébastien Dautrey ; sous la direction de Brigitte Jamart et de Axelle Arrault

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Oligomères -- Synthèse (chimie) -- Régulation

Réaction de Mitsunobu

Classification Dewey : 620

Jamart, Brigitte (Directeur de thèse / thesis advisor)

Arrault, Axelle (1974-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Institut national polytechnique de Lorraine (1969-2012) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

RP2E - Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie des Ressources, Procédés, Produits, Environnement (Ecole doctorale associée à la thèse / doctoral school)

Relation : Synthèse et étude conformationnelle de nouveaux oligomères mixtes : les [[alpha]/[alpha]-N-amino]mères / Sébastien Dautrey ; sous la direction de Brigitte Jamart et de Axelle Arrault / Vandoeuvre-lès-Nancy : Institut National Polytechnique de Lorraine , 2009

Résumé / Abstract : Ce travail décrit la synthèse et l’étude conformationnelle de nouveaux oligomères mixtes. Dans le premier chapitre, en exploitant des travaux antérieurs concernant la synthèse des N-aminodipeptides, nous avons obtenu des oligomères mixtes, alternant des liens amides et N-aminoamides nommés [[allpha]/[alpha]-N-amino]mères. L’oligomérisation des N-aminopeptides en phase liquide est réalisable grâce à un couplage au fluorure d’acide à partir d’une unité de base possédant les protections Boc (extrémité N-terminale), Bn (extrémité C-terminale) et phtaloyle (azote latéral). Le deuxième chapitre présente les résultats obtenus par différentes méthodes spectroscopiques (RMN, IR et DC) et modélisation moléculaire sur les différents oligomères synthétisés dans le chapitre 1. Ces travaux ont permis de mettre en évidence un repliement répétitif original par une liaison hydrogène de type C8 impliquant un groupement carbonyle du phtalimide et un proton amidique

Résumé / Abstract : This work describes the synthesis and the conformational study of new mixed oligomers. In the first chapter, using previous work on the synthesis of N-aminodipeptids, we were obtained mixed oligomers alternating amid and N-aminoamid bond named [[alpha]/[alpha]-N-amino]mers. The oligomerization of N-aminopeptids in liquid phase was achieved through an acid fluorid coupling from a building block with the protections Boc (N-terminus), Bn (C-terminus) and phtaloyl (N-side). The second chapter presents the results obtained by different conformational spectroscopic methods (NMR, IR and DC) and molecular modeling on the various oligomers synthesized in Chapter 1. This work has allowed to highlight a original repetitive folding by a C8 hydrogen bond involving the carbonyl group of phthalimid and a amid proton