Catalyseurs du ruthénium et formation de liaisons carbone-carbone : addition de carbènes aux alcynes / Chloé Vovard-Le Bray ; [sous la dir. de] P. H. Dixneuf, S. Derien

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2007

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Ruthénium

Diènes

Liaisons triples (chimie)

Liaisons carbone-carbone

Dixneuf, Pierre H. (19..-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Derien, Sylvie (19..-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Rennes 1 (1969-2022) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Catalyseurs du ruthénium et formation de liaisons carbone-carbone : addition de carbènes aux alcynes / Chloé Vovard-Le Bray ; [sous la direction de] P. H. Dixneuf, S. Derien / Lille : Atelier national de reproduction des thèses , 2007

Résumé / Abstract : Des réactions d’addition de diazoalcanes sur des triples liaisons, catalysées par le complexe Cp*Ru(cod)Cl, ont été mises en évidence et développées. La synthèse propre et sélective de molécules polyfonctionnelles par la formation de liaisons carbone-carbone a pu être réalisée par l’activation de triples liaisons. La réaction catalytique de double addition du triméhylsilyldiazométhane aux alcynes a conduit dans des conditions douces à des 1,3-diènes-1,4-disilylés. Le complexe Cp*Ru(cod)Cl en présence de carboxylates propargyliques et du triméthylsilyldiazométhane permet aussi la formation de diènes conjugués fonctionnalisés. La réaction catalytique tandem de métathèse/cyclopropanation d’énynes et d’allénynes conduit quant à elle à la formation de molécules bicycliques avec motif vinylcyclopropane.

Résumé / Abstract : Addition reactions of diazoalcanes to triple bonds, catalysed by the Cp*Ru(cod)Cl complexe, were shown and developed. Clean and selective synthesis of polyfunctional molecules by carbone-carbone bonds formation was realised by triple bonds activation. The catalytic reaction of double addition of trimethylsilyldiazomethane to alkynes leads under mild conditions to 1,3-dienes-1,4-disilylated. The Cp*Ru(cod)Cl complexe in the presence of propargyl carboxylate and trimethylsilyldiazomethane lead to the formation of conjugated functionalised dienes too. The tandem metathesis/cyclopropanation catalytic reaction of enynes and allenynes leads to the formation of bicyclic molecules with a vinylcyclopropane unit.