Date : 2006
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Composés aromatiques -- Précurseurs
Résumé / Abstract : La combinaison de méthodes analytiques (RMN, IR, SM, CPG-SM) a permis l'élucidation des changements structuraux associés au pH, du S-4 (4-méthylpentan-2-one)-L-cystéine, (P-4MMP). A un pH compris entre 5,5 et 8, le P-4MMP présente une tautométrie céto-énolique induisant une cyclisation intramoléculaire. Une méthode de dosage rapide par CPG-SM du potentiel aromatique (P-4MMP et S-3-(hexan-1-ol)-L-cystéine, P-3MH), sous forme de dérivés, a pu être entreprise. Par ailleurs, la mise en place d'une méthode stéréo-sélective de dosage du P-3MMH a permis de dévoiler une distribution des diastéréoisomères en faveur de la forme S, dans les raisins touchés par la pourriture noble. Ce travail a contribué à la compréhension des mécanismes impliqués dans la biotransformation des S-conjugués à la cystéine par S. cerevisiae. La teneur en azote peut moduler la libération des thiols. Par une approche génétique, le gène URE 2, impliqué dans la NCR, modulateur de la libération des thiols a été identifié.
Résumé / Abstract : The combination of analytical methods (NMR, IR, MS, GC/MS) allowed the elucidation of structural changes at different pH of S-4 (4-methylpentan-2-one)-L-cysteine, (P-4MMP). From pH 5,5 to 8, the P-4MMP is present as keto-enol tautomeric mixture and leads to intermolecular cyclisation. A GCMS method measurement of the aroma potential (P-4MMP and S-3-(hexan 1-ol)-L-cysteine, P-3MH), under derivative form began. The development of a stereo-selective method of P-3MH assay revealed a distribution in favour of S confifuration for the P-3MH diastereoisomers, in the Bordeaux white must infected by B. cinerea. This study has also permitted the understanding of biotransformation mechanisms of S-conjugates in volatile thiols by S. cerevisiae. The nitrogen concentration can modulate the thiols release. By genetic study, the URE2 gene (NCR) of release regulation was identified.