Développement de méthodes de synthèse d'architectures polyazotées condensées : vers de nouvelles molécules énergétiques / par Ethel Garnier ; [sous la dir. de] G. Guillaumet,...

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2004

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Triazines

Chimie des composés hétérocycliques

Matière condensée

Palladium

Métallation

Guillaumet, Gérald (19..-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université d'Orléans (1966-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Développement de méthodes de synthèse d'architectures polyazotées condensées : vers de nouvelles molécules énergétiques / par Ethel Garnier ; [sous la direction de] G. Guillaumet,... / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 2004

Résumé / Abstract : Dans le cadre de la recherche de nouvelles molécules énergétiques insensibles, la synthèse d'architectures polyazotées fusionnées s'avère un véritable challenge. Du fait de ses propriétés (enthalpie de formation et densité élevées), la famille des as-triazines a été étudiée comme précurseur de choix pour des matériaux énergétiques. Au cours de la thèse, une condensation hautement régio- et diastéréosélective, des 3-amino-1,2,4-triazinones sur du glyoxal, a été explorée. Par ailleurs, deux méthodes innovantes de création de liaisons C-N entre deux synthons pauvres en électrons sont rapportées. Divers composés fortement azotés sont obtenus soit par substitution avec des amidures d'hétérocycles azotés (mécanisme de SNAr et de SNH), soit par N-arylations pallado-catalysées. Cet outil de synthèse puissant a été appliqué avec succès à la 6-carbéthoxy-5-chloro-3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazine, donnant accès, en une seule étape, à des composés fusionnés tricycliques avec d'excellents rendements.