Polymères de métalloporphyrines : Cyclopropanation asymétrique / par Yann Ferrand ; sous la dir. de gérard Simonneaux

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2005

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Porphyrines

Polymères

Cyclopropane

Catalyse asymétrique

Catalyse homogène

Catalyse hétérogène

Ruthénium

Simonneaux, Gérard (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Rennes 1 (1969-2022) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Polymères de métalloporphyrines : Cyclopropanation asymétrique / par Yann Ferrand ; sous la direction de gérard Simonneaux / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 2005

Résumé / Abstract : la synthèse de produits optiquement actifs est un challenge majeur en catalyse hétérogène. Cette dernière est avantageuse par rapport à la catalyse homogène du fait de la stabilité accrue des catalyseurs et de leur facilité de recyclage. Le principal objectif de cette thèse a été la préparation d'électropolymères chiraux de spirobifluorènylporphyrines et de polymères macroporeux de métalloporphyrines de ruthénium pour les réactions de transfert de carbènes. Une comparaison homogène/hétérogène a été réalisée. La cyclopropanation intermoléculaire catalytique du styrène et de ses dérivés avec du diazoacétate d'éthyle catalysée par des polymères de porphyrines du ruthénium a fourni les cyclopropanes correspondant avec des excès diastéréo- et énantiosélectifs supérieurs à 90 pourcent. Ces polymères ont pu être recyclés par simple filtration et réutilisés sans perte significative d'activité et d'énantiosélectivité.