Nouveaux réactifs de trifluorométhylation nucléophile : vers une trifluorométhylation énantiosélective / Solveig Roussel ; sous la dir. de Bernard Langlois

Date : 2004

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2004

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Fluor -- Composés organiques

Fluoration

Réactifs sur support

Synthèse asymétrique

Amino-alcools

Éphédrine

Roussel, Solveig (1977-....) (Auteur / author)

Langlois, Bernard (1947-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Claude Bernard (Lyon ; 1971-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Nouveaux réactifs de trifluorométhylation nucléophile : vers une trifluorométhylation énantiosélective / Solveig Roussel ; sous la direction de Bernard Langlois / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 2004

Résumé / Abstract : Les trifuoro-acétamides et -sulfinamides dérivés d'aminoalcools O-silylés constituent une nouvelle classe d'agents de trifluorométhylation nucléophile aptes à concurrencer le réactif de Ruppert. Ces nouveaux réactifs, et en particulier celui dérivé de l'éphédrine, permettent, sous l'action de fluorures, d'introduire un groupement CF3 sur une molécule organique. En matière de stéréosélectivité, les faibles excès énantiomériques obtenus laissent supposer que ces systèmes trifluorométhylants ne sont pas favorables à l'induction asymétrique. Les essais de trifluorométhylation énantiosélective avec le réactif de Ruppert en présence de catalyseurs chiraux n'ont induit aucune stéréosélectivité. Le complexe CF3Cu(PPh3)3, espèce unique et stable, a une réactivité très faible face à de nombreux électrophiles, mais il donne cepdendant accès à des aromatiques trifluorométhylés. Les réactifs de trifluorométhylation supportés n'ont quant à eux pas permis le transfert de l'anion trifluorométhyle