UTILISATION D'ESTERASES ET DE LIPASES DANS L'OBTENTION DE COMPOSES PRESENTANT UN INTERET EN CHIMIE FINE / JULIETA BARBOSA MONTEIRO ; SOUS LA DIR. DE MICHEL MINIER

Date : 2000

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2000

Format : 211 p.

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Minier, Michel (1954-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Pierre et Marie Curie (Paris ; 1971-2017) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : UTILISATION D'ESTERASES ET DE LIPASES DANS L'OBTENTION DE COMPOSES PRESENTANT UN INTERET EN CHIMIE FINE / Julieta Barbosa Monteiro ; sous la direction de MICHEL MINIER / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 2000

Résumé / Abstract : DANS CE TRAVAIL, DES ENZYMES HYDROLYTIQUES COMME DES ESTERASES ET DES LIPASES ONT ETE UTILISEES AUSSI BIEN POUR FAIRE DES REACTIONS D'HYDROLYSE ENANTIOSELECTIVES DE COMPOSES PRO-CHIRAUX QUE POUR FAIRE DES REACTIONS D'ESTERIFICATION REGIOSELECTIVES DU GLYCEROL, EN MILIEU ORGANIQUE. L'HEMIHYDROLYSE DES DIESTERS, HYDROXY-3-GLUTARATE DE DIETHYLE ET HYDROXY-3-GLUTARATE D'ETHYLE ET T-BUTYLE, PAR UNE ENZYME INDUSTRIELLE, L'ESTERASE 30.000, EN SYSTEME BIPHASIQUE, CONDUIT A LA SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DES RESPECTFS ACIDES, LE (S)(+)-HYDROXY-3-GLUTARATE D'ETHYLE ET LE (R)()-HYDROXY-3-GLUTARATE DE T-BUTYLE, EN GRANDE QUANTITE ET AVEC UN BON RENDEMENT. DANS LES MEMES CONDITIONS, L'HYDROLYSE SELECTIVE DU METHYL-2-CYCLOPROPANE DICARBOXYLATE DE DIETHYLE, CATALYSEE PAR DEUX ENZYMES, ESTERASE 30.000 ET PLE, DONNE LES ACIDES MONOCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS, (1R, 2S)(+) ET (1S, 2R)() AVEC UN BON RENDEMENT. CES ISOMERES SONT DE PRECURSEURS CHIRAUX DES ACIDES AMINES (1S, 2S)(+) AND (1R, 2R)()-1-AMINO-2-METHYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUE, ME-ACC (NORCORONAMIC ACID), RESPECTIVEMENT. CES AMINO ACIDES PRESENTENT ACTIVITE BIOLOGIQUE ET SONT INTRODUITS DANS DES SEQUENCES PEPTIDIQUES AFIN D'IMPOSER DES CONTRAINTES CONFORMATIONNELLES. UNE METHODE ENZYMATIQUE D'OBTENTION DU 1(3) MONOLAURATE-RAC-GLYCEROL, UN IMPORTANTE AGENT EMULSIONNANT D'INTERET ALIMENTAIRE, EN UTILISANT UNE LIPASE REGIOSELECTIVE COMMERCIALE IMMOBILISEE, LIPOZYME IM, A ETE AUSSI PROPOSEE DANS CE TRAVAIL. EN VUE DE RESOUDRE LE PROBLEME DE SOLUBILITE DU GLYCEROL DANS LE MILIEUX HYDROPHOBE, UN MELANGE DE N-HEXANE / T-BUTANOL (1:1, VOL/VOL) A ETE UTILISE. LES DEUX SUBSTRATS, GLYCEROL ET ACIDE LAURIQUE SONT SOLUBLE DANS CE MILIEUX, EN CONDUISANT A UN SYSTEME MONOPHASIQUE. CE SYSTEME REACTIONNEL PERMET DE TRAVAILLER EN CONTINU. DE FACON A MENER L'ESTERIFICATION DU GLYCEROL DE MANIERE SELECTIVE, UN RAPPORT ELEVE DE GLYCEROL SUR L'ACIDE GRAS A ETE UTILISE.