Date : 2001
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 2001
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : Cette thèse développe quelques aspects de la préparation stéréocontrôlée des amines propargyliques α-substituées ainsi que leur application dans le domaine de la synthèse asymétrique. La fonction amine propargylique est relativement peu répandue dans les produits d'origine naturelle mais présente un intérêt majeur pour des cibles synthétiques. Elle combine en effet les multiples réactivités d'une triple liaison avec l'activation que confère un atome d'azote aux carbones voisins. Nous avons voulu développer de nouvelles voies d'accès diastéréosélectives à des molécules incluant ce type d'enchaînement, soit pour l'aspect méthodologique lié à son exploitation fonctionnelle, soit pour aboutir à des séries pharmacologiques originales [...]
Résumé / Abstract : The subject of this thesis is the synthesis of chiral α-substituted propargylamines and the evaluation of their utility in asymmetric synthesis. The process consists of the diastereoselective addition of mixed alkynylaluminum reagents to oxazolidines derived from R-(-)-phenylglycinol. This method is a new efficient and scalable route to these molecules. Reaction conditions were determined to afford the primary amines. In the second part of this work the nature of the transfer of chirality in the Meisenheimer and Stevens sigmatropic rearrangements has been investigated [...]