Date : 1999
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1999
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : LES DIFLUOROENOXYSILANES PREPARES A PARTIR D'ACYLSILANES ET DE TRIFLUOROMETHYLTRIMETHYLSILANE, VIA UNE SEQUENCE ADDITION-REARRANGEMENT DE BROOK-ELIMINATION, SONT UTILISES COMME SYNTHONS POUR LA SYNTHESE DE COMPOSES GEM-DIFLUORES ET MONOFLUORES. NOUS AVONS MIS AU POINT DES PROCEDURES ONE POT AVEC DIVERS SUBSTRATS ELECTROPHILES ACTIVES PAR LES ACIDES DE LEWIS : - LEUR ALKYLATION AVEC DES ESTERS ALLYLES ET BENZYLES, CATALYSEE PAR LE TRIFLATE DE TRIMETHYLSILYLE, A PERMIS LA SYNTHESE D'ANALOGUES DIFLUORES DE TERPENES NATURELS (DIFLUOROGERANIOL, DIFLUOROLINALOL, DIFLUORODEHYDRO-AR-CURCUMENE, DIFLUORO-AR-TURMERONE). - L'ALDOLISATION OPTIMISEE EN UTILISANT UNE QUANTITE CATALYTIQUE DE TRIFLATE D'YTTERBIUM CONDUIT AUX , -DIFLUORO--HYDROXYCETONES. LA REDUCTION DE CES ALDOLS DIFLUORES PAR VOIES RADICALAIRE OU BIOCHIMIQUE A ETE ETUDIEE. - LA REACTION AVEC DES ENONES EGALEMENT ACTIVEES PAR LE TRIFLATE D'YTTERBIUM CONDUIT AUX 2,2-DIFLUORO-1,5-DICETONES. LA CYCLISATION DE CES DICETONES AVEC UNE QUANTITE CATALYTIQUE DE KOH A PERMIS LA SYNTHESE DES DIFLUOROCYCLOHEXENONES. AVEC UN EXCES DE KOH L'AROMATISATION DES DIFLUOROCYCLOHEXENONES EST OBSERVEE. SELON LES POSSIBILITES D'ENOLISATION DE L'ACYLSILANE PRECURSEUR DE LA DIFLUORODICETONE LES ORTHO- OU LES PARA-FLUOROPHENOLS SONT REGIOSPECIFIQUEMENT FORMES. - ENFIN, AVEC LES DONNEURS DE GLYCOSYLE, LES DIFLUOROENOXYSILANES FORMENT DES DIFLUORO-C-GLYCOSIDES OU DES DIFLUORO-C-DISACCHARIDES.