AZIRIDINES FONCTIONNALISEES CHIRALES PRECURSEURS DE COMPOSES AMINES D'INTERET BIOLOGIQUE; SYNTHESES D'ALPHA-AMINOACIDES NON PROTEINIQUES / FRANCOIS CARREAUX ET JEAN-CLAUDE DEPEZAY ; SOUS LA DIRECTION DE JEAN MORMANT

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1992

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Université Pierre et Marie Curie (Paris ; 1971-2017) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : AZIRIDINES FONCTIONNALISEES CHIRALES PRECURSEURS DE COMPOSES AMINES D'INTERET BIOLOGIQUE; SYNTHESES D'ALPHA-AMINOACIDES NON PROTEINIQUES / Francois Carreaux Et Jean-Claude Depezay ; sous la direction de Jean Mormant / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1992

Résumé / Abstract : NOUS DECRIVONS UNE METHODE GENERALE DE SYNTHESES D'ALCOOLS, D'ALDEHYDES, ET D'ACIDES ALPHA-AMINES ENANTIOMERIQUEMENT PURS A PARTIR D'AZIRIDINES FONCTIONNALISEES DERIVANT DE SUCRES OU ANALOGUES. L'ETAPE CLE DE CETTE METHODE EST LE REARRANGEMENT DE PUMMERER APPLIQUE SUR DES THIOESTHERS BETA-AMINES. CETTE APPROCHE A ETE UTILISEE POUR REALISER UNE SYNTHESE DE L'ACIDE POLYOXIMIQUE, PRINCIPAL CONSTITUANT DES POLYOXINES (ANTIBIOTIQUES ANTIFONGIQUES), A PARTIR DU L-ARABINOSE, AINSI QUE DU 3-AMINO-3-DESOXY-D-2-ERYTHROSE, PRECURSEUR CHIRAL DE L'ACIDE MUGINEIQUE (PHYTOSIDEROPHORE), DE LA L-ERYTHRO SPHINGOSINE, A PARTIR DU DIETHYL-L-TARTRATE. ENFIN, NOUS MONTRONS QUE LES 1,3-AMINO ALCOOLS SONT DES PRECURSEURS PRECIEUX POUR LA SYNTHESE D'AZETIDINES FONCTIONNALISEES, ET EN PARTICULIER, NOUS DECRIVONS LA SYNTHESE D'UNE AZETIDINE 3-ONE, PRECURSEUR POTENTIEL DE L'ACIDE POLYOXIMIQUE