Azadécalines, tétrahydroisoquinoléines et dérivés polyfonctionnalisés. Synthèses et applications / Dominique Mabire ; sous la direction de Guy Queguiner

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Fongicides

Quinoléine -- Dérivés

Queguiner, Guy (19..-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Rouen Normandie (1966-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Azadécalines, tétrahydroisoquinoléines et dérivés polyfonctionnalisés. Synthèses et applications / Dominique Mabire ; sous la direction de Guy Queguiner / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1990

Résumé / Abstract : Afin de préparer des inhibiteurs de la Delta8→Delta7 isomérase intervenant dans la biosynthèse de l'Ergostérol et en vertu du concept d'analogue de transition il est apparu intéressant de préparer des composés de structures polycycliques monoazotées. La synthèse d'aza-8-diméthyl trans-4,10-décal ol-3 est réalisée par annélation de Robinson. Des dérivés N-substitués ont été préparés soit par la méthode de Borch soit par substitution nucléophile. En outre, les dérivés N-benzylés optiquement enrichis ont été préparés. Les composés ont été testés et certains présentent les propriétés biologiques espérées. Des composés à structures tri et tétra cycliques monoazotées ont été obtenus. La méthode de métallation de Meyers appliquée à un dérivé d'une azatétraline conduit a une benzoquinolizidine. Les benzoquinolizidinones ont été préparées par différentes voies. La condensation de la cyclopenténone avec une azatétraline portant un groupe ester conduit à une structure azastéroïdique