Date : 1994
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1994
Format : 210 P.
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : LE BUT DE CE TRAVAIL ETAIT D'EVALUER L'INTERET DE LA PHOTOCATALYSE PAR TRANSFERT MONOELECTRONIQUE DANS LA SYNTHESE D'ALCALOIDES INDOLOQUINOLIZIDINIQUES. CETTE METHODE A PERMIS LA PREPARATION REGIOSELECTIVE, EN UNE SEULE ETAPE, DES SYNTHONS CYANES: LES 2-CYANO-N-TRYPTOPHYLPIPERIDINES ET LES 2-CYANO-N-TRYPTOPHYL-1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDINES. CES DERNIERS SONT OBTENUS DANS DES CONDITIONS TRES DOUCES ET AVEC DE BONS RENDEMENTS. LES RESULTATS OBTENUS PEUVENT ETRE AVANTAGEUSEMENT COMPARES A CEUX OBTENUS PAR LA REACTION DE POLONOVSKI MODIFIEE, SEULE METHODE CHIMIQUE PERMETTANT DE PREPARER CES SYNTHONS CYANES. AINSI, LEUR UTILISATION IN SITU A PERMIS D'ACCEDER AVEC DE BONS RENDEMENTS AUX HEXAHYDRO-INDOLOQUINOLIZIDINES PAR UNE ADDITION INTRAMOLECULAIRE 1,2 DE TYPE PICTET-SPENGLER. L'HYDROGENATION CATALYTIQUE DE CES HEXAHYDRO-INDOLOQUINOLIZIDINES A PERMIS STEREOSELECTIVEMENT L'ACCES AUX OCTAHYDRO-INDOLO2,3-AQUINOLIZIDINES. LA PREPARATION D'UNE SERIE D'INDOLOQUINOLIZIDINES DE CONFORMATION DES CYCLES C/D CIS ET TRANS A CONDUIT A UNE ETUDE CONFORMATIONNELLE DE CES COMPOSES QUI A PERMIS DE DEGAGER DES CRITERES RIGOUREUX DE RMN#1H ET #1#3C POUR LA DETERMINATION DE LA STEREOCHIMIE. L'UTILISATION DE 2-CYANO-1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDINES A PERMIS LA PREPARATION STEREOSELECTIVE DE LA ()21-EPI-DESETHYLEBURNAMONINE ET DE LA ()3-EPI-18,19-DIHYDROANTIRHINE. DE MEME, L'UTILISATION D'UNE 2-CYANO-N-TRYPTOPHYLPIPERIDINE A PERMIS LA SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE LA ()18,19-DIHYDROANTIRHINE