Réductions biomimétiques chimio et énantiosélectives par des réactifs immobilisés sur des polymères organiques ou minéraux / Denis Losset ; sous la direction de Georges Dupas

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Copolymères greffés

Synthèse asymétrique

NAD (coenzyme)

Dupas, Georges (1950-.... ; chercheur en chimie organique) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Rouen Normandie (1966-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Réductions biomimétiques chimio et énantiosélectives par des réactifs immobilisés sur des polymères organiques ou minéraux / Denis Losset ; sous la direction de Georges Dupas / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1990

Résumé / Abstract : Le greffage de réactifs modèles du NADH, dérivés de la structure dihydro-1,4 pyridinique porteurs d'une copule chirale issue de l'amino-2 butanol a été réalisé sur polystyrène chorométhylé. Avec le modèle le moins encombré, nous avons obtenu la même réactivité qu'avec le modèle libre. Nous réalisons le greffage sur silice de réactifs modèles dérivés de la structure thiéno[2,3-b] dihydro-1,4 pyridine. Ces modèles possèdent une bonne réactivité et sont régénérables. L'immobilisation d'un réactif porteur d'une copule chirale a permis de réaliser la réduction asymétrique d'un substrat prochiral avec des excès énantiomériques similaires à ceux obtenus en phase homogène. Nous effectuons aussi de l'induction supramoléculaire en greffant sur silice: d'une part, un auxiliaire chiral; d'autre part, un dérivé thiéno dihydropyridinique achiral. Les difficultés posées par la synthèse de composés de ce type ont été résolues. La réduction d'un substrat prochiral conduit à des excès énantiomériques encourageants