Date : 1994
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1994
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Inhibiteurs des phosphodiestérases
Résumé / Abstract : PARMI LES TREIZE C-METHYLFLAVONES DONT LA SYNTHESE EST DECRITE, QUI PRESENTENT TOUTES UN NOYAU A DE TYPE PHLOROGLUCIQUE, DIX ONT ETE SYNTHETISEES POUR LA PREMIERE FOIS. UNE 3-METHYL-, UNE 8-METHYL- ET UNE 3,8-DIMETHYLFLAVONES ONT ETE OBTENUES, A L'ISSUE DE DEUX REACTIONS SUCCESSIVES DE METHYLATION ET DE CYCLODESHYDRATATION EFFECTUEES A PARTIR DE DEUX 2,5,7-TRIHYDROXYFLAVANONES. DIX 6- OU 8-MONO-C-METHYL- ET 6,8- OU 3,8-DI-C-METHYLFLAVONES ONT ETE OBTENUES AU TERME DE SYNTHESES TOTALES, INCLUANT LE REARRANGEMENT DE BAKER-VENKATARAMAN D'AROYLESTERS DE LA PHLORACETOPHENONE ET DES MONO-C-, 3,4,6-TRIMETHYL- ET DI C-METHYLPHLORACETOPHENONES. LES PRODUITS INTERMEDIAIRES DE CES SYNTHESES SONT DES DIAROYLMETHANES, SOIT HEMICETALISABLES EN 2,5-DIHYDROXYFLAVANONES, SOIT NON HEMICETALISABLES. AINSI, EST DECRIT POUR LA PREMIERE FOIS UN MELANGE DE DEUX 2,5,7-TRIHYDROXYFLAVANONES ISOMERES, 6-C-METHYL ET 8-C-METHYL. QUANT AUX DIAROYLMETHANES, DEUX COMPOSES INATTENDUS ONT ETE OBTENUS. ILS ONT CONSERVE UN GROUPEMENT AROYLESTER QUI S'OPPOSE A LEUR HEMICETALISATION. QUELLES QUE SOIENT LES MOLECULES CONCERNEES, LEUR CARACTERE PHLOROGLUCIQUE EST DETERMINANT POUR OBTENIR UNE C-METHYLATION NUCLEAIRE. LE POUVOIR INHIBITEUR DE SEPT C-METHYL FLAVONES A ETE EVALUE VIS-A-VIS DES QUATRE ISOFORMES DE LA PHOSPHODIESTERASE DES NUCLEOTIDES CYCLIQUES DE CUR DE RAT. LA 5,7-DIHYDROXY 3',4'-DIMETHOXY 6,8-DIMETHYLFLAVONE ET LA 3',4',5,7-TETRAMETHOXY 3,8-DIMETHYLFLAVONE SONT DE TRES BONS INHIBITEURS DES DEUX ISOFORMES HYDROLYSANT SPECIFIQUEMENT L'AMPC, LA CGI- ET LA ROI-PDE