Date : 1997
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1997
Format : 297 P.
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : LA REACTIVITE DU 3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE DE METHYLE VIS-A-VIS D'ELECTROPHILES (DES DERIVES HALOGENES) A ETE ETUDIEE. IL A ETE MONTRE QUE LES PRODUITS DE O-ALKYLATION SONT PLUS SOUVENT OBTENUS QUE LES COMPOSES DE C-ALKYLATION. CES DERNIERS COMPOSES ONT PERMIS LA SYNTHESE D'UN ANALOGUE INDOLIQUE DE LA NITRAMINE, AINSI QUE DE STRUCTURES DE TYPE PYRROLO1,2-AINDOLE. LES PRODUITS DE O-ALKYLATION ONT, QUANT A EUX, PERMIS DE PREPARER DES OXAZEPINO6,7-BINDOLES. L'ACTION DU N-PHENYLTRIFLIMIDE SUR LE 3-HYDROXY-1-METHYL-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE CONDUIT AU 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE, COMPOSE TRIFLATE SUR LA POSITION 3. DES REACTIONS DE COUPLAGE CATALYSEES PAR LE PALLADIUM ONT ETE MISES EN JEU DANS LE BUT DE FONCTIONNALISER LE SOMMET 3 DE L'INDOLE. LES REACTIONS DE STILLE ET SUZUKI ONT PERMIS D'OBTENIR DES RESULTATS INTERESSANTS. PAR AILLEURS, SUR CE TRIFLATE, NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE LA TRES GRANDE REACTIVITE DE LA POSITION 2 DU NOYAU INDOLIQUE VIS-A-VIS DE NUCLEOPHILES OXYGENES (TEL QUE L'ALCOOL ALLYLIQUE), AZOTES (AMINES ALIPHATIQUES, DIAMINES AROMATIQUES OU HETEROAROMATIQUES) OU ENCORE CARBONES (ANIONS DE TYPE MALONATE). CETTE REACTIVITE DU SOMMET 2 A EGALEMENT ETE CONFIRMEE DANS LE CAS DU TRIFLUOROMETHANESULFONATE DE 1-ACETYL-1H-3-INDOLYLE. CE TRAVAIL NOUS A PERMIS D'OBTENIR DES COMPOSES PHARMACOLOGIQUEMENT INTERESSANTS, ENTRE AUTRES, DES INDOLO2,3-BQUINOXALINES OU ENCORE DES PYRIDO3',2':5,6PYRAZINO2,3-BINDOLES, STRUCTURES PROCHES DE CELLE DE L'ELLIPTICINE. LA POSSIBILITE NOUVELLE DE FONCTIONNALISER LE SOMMET 2 DE L'INDOLE, GRACE A DES NUCLEOPHILES, OUVRE D'IMPORTANTES PERSPECTIVES DANS LA CHIMIE INDOLIQUE.