SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE COMPOSES AMPHIPHILES MONO ET DISACCHARIDIQUES DERIVES DU D-MANNOSE / LUDOVIC SPYCHALA ; SOUS LA DIRECTION DE PIERRE VILLA

Date : 1997

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1997

Format : 237 P.

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Villa, Pierre (1937-.... ; docteur en sciences physiques) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université de Picardie Jules Verne (1968-....) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE COMPOSES AMPHIPHILES MONO ET DISACCHARIDIQUES DERIVES DU D-MANNOSE / Ludovic Spychala ; sous la direction de Pierre Villa / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1997

Résumé / Abstract : CE TRAVAIL DECRIT LA SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE QUATRE FAMILLES DE COMPOSES AMPHIPHILES MONO ET DISACCHARIDIQUES DERIVES DU D-MANNOSE ET DU D-MANNITOL. LES O-ALKYL(ACYL)-D-MANNOSES ONT UNE CHAINE N-ALKYLE R, AVEC 6 A 15 ATOMES DE CARBONE, INTRODUITE DE MANIERE REGIOSPECIFIQUE SOUS FORME D'ETHER OU D'ESTER SUR LES DIFFERENTS SITES HYDROXYLES DU D-MANNOSE. AINSI SONT OBTENUS LES D-MANNOSIDES D'ALKYLE OU D'ACYLE SOUS FORME -PYRANIQUE OU -FURANIQUE ET LES ISOMERES 6-O-ALKYL-(ACYL)-D-MANNOPYRANOSES ET 5-O-ALKYL-D-MANNOFURANOSES. DE FACON GENERALE LES DERIVES DU D-MANNITOL CORRESPONDANTS : 1-O-, 2-O- ET 3-O-ALKYL-D-MANNITOLS RESULTENT DE LA REDUCTION DE DERIVES DU D-MANNOSE SOIT AVANT, SOIT APRES GREFFAGE DE LA QUEUE HYDROPHOBE. LA DEUXIEME FAMILLE COMPREND LES 5,6-DI-O-ALKYL-D-MANNOFURANOSES ET LES 1,2-DI-O-ALKYL-D-MANNITOLS (ISSUS DE LA REDUCTION DES 5,6-DI-O-ALKYL-D-MANNOFURANOSES PAR NABH#4) AINSI QUE LES 1,4-DI-O-ALKYL-D-MANNITOLS RESULTANT DE LA DIALKYLATION DU 1,2:4,5-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL. LES DERIVES PSEUDO-DISACCHARIDIQUES 5-O-ALKYL-D-MANNOSYL(6->N)OSE(ITOL) SONT OBTENUS PAR LA CONDENSATION BASO-CATALYSEE DE DIACETONIDES D'HEXOSES, DU 1-O-TRITYL-2,3:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL ET DU 5-O-ALLYL-1,2-O-ISOPROPYLIDENE--D-XYLOFURANOSE, SUR LES 5,6-ANHYDRO-2,3-O-ISOPROPYLIDENE--D-MANNOFURANOSIDES, SUIVIE DE L'ALKYLATION DU SITE C5-OH, TANDIS QUE LES 6-O-ALKYL-D-MANNOSYL(5->6)D-MANNOSE ET 1-O-ALKYL-D-MANNITYL(2->1)D-MANNITOL RESULTENT DU COPRODUIT DISACCHARIDIQUE FORME LORS DE L'ADDITION EN MILIEU BASIQUE D'ALCOOL ROH SUR LE DERIVE 5,6-ANHYDRO-D-MANNOSE. LES 6-O-ALKYL-1,4-ANHYDRO-D-MANNITOLS ET LES 5-O-ALKYL-1,4-ANHYDRO-D-MANNITYL(6->3)D-MANNITOLS ONT POUR PRECURSEUR LE 1,4-ANHYDRO-2,3:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL FORME IN SITU AVEC UN RENDEMENT DE 91%, LORS DE LA TOSYLATION DU 1,2:4,5-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL. LES COMPOSES AMPHIPHILES DE CHAQUE FAMILLE DONNENT DES CRISTAUX LIQUIDES THERMOTROPES ET/OU LYOTROPES.