Date : 1996
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , 1996
Format : 222 P.
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : LE REARRANGEMENT THERMIQUE DE SULFINATES PROPARGYLIQUES POSSEDANT UNE INSATURATION EN POSITION 4,5 A ETE ETUDIE. IL A ETE MONTRE QU'UN TEL SULFINATE ETAIT TOUT D'ABORD ISOMERISE EN SULFONE ALLENIQUE, LAQUELLE DONNAIT ENSUITE, PAR REACTION ENIQUE INTRAMOLECULAIRE, UNE SULFONE CYCLOPENTENIQUE. CETTE REACTION NOUVELLE A ETE APPLIQUEE A DES SULFINATES PROPARGYLIQUES COMPORTANT UN MOTIF CYCLOPENTENIQUE OU CYCLOHEXENIQUE. PAR REARRANGEMENT THERMIQUE, ON OBTIENT ALORS DES SULFONES SPIRANIQUES 4,4 ET 4,5. CETTE REACTION ENIQUE INTRAMOLECULAIRE A ALORS ETE UTILISEE POUR PREPARER UNE SULFONE SPIRANIQUE 4,4 CHIRALE, INTERMEDIAIRE-CLE D'UNE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE COMPOSES TRIQUINANIQUES TELS QUE L'ACIDE PENTALENIQUE. UN SULFINATE PROPARGYLIQUE ET CYCLOPENTENIQUE OPTIQUEMENT ACTIF EST OBTENU A PARTIR DE LA (R)-PULEGONE. CE SULFINATE PROPARGYLIQUE SE REARRANGE A 130C POUR DONNER UNE SULFONE SPIRANIQUE CHIRALE AVEC UNE BONNE DIASTEREOSELECTIVITE. DEUX VOIES ONT ENSUITE ETE EXPLOREES EN VUE DE LA TRANSFORMATION DE CETTE SULFONE EN COMPOSE TRIQUINANIQUE OPTIQUEMENT ACTIF