Préparation stéréosélective de diènes conjugués E et E,E : application à la synthèse de produits naturels / Mathilde-Joséphine Abecassis Bohbot ; [sous la direction de] R. Bloch

Date :

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Phéromones

Stéréosélectivité

Bloch, Robert (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Paris-Sud (1970-2019) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) (Autre partenaire associé à la thèse / thesis associated third party)

Résumé / Abstract : Ce travail décrit une méthode générale de préparation de diènes conjugués de stéréochimie E et (E, E), qui a été développée par thermolyse-éclair des dioxydes de dihydro-2, 5 thiophènes monosubstitués et disubstitués. Ces derniers sont eux-mêmes engendrés thermiquement par une réaction de rétro Diels-Alder. Ce procédé permet d'obtenir des diènes conjugués E et E, E avec une excellente pureté stéréoisomérique, en général supérieure à 95%. L'application de cette méthode à la synthèse de phéromones sexuelles d'insectes a été effectuée et sa généralisation à la préparation sélective de triènes a été étudiée.

Résumé / Abstract : This work describes a general method for the preparation of E and (E, E) conjugated dienes, which was developed by flash thermolysis of mono- and di-substituted-2, 5 dihydrothiophene-l, l-dioxides. These latters were themselves thermally generated by a retro Diels-Alder reaction. This process allows the obtention of E and (E, E) conjugated dienes with an excellent stereoisomeric purity, in general higher than 95%. An application of this method to the synthesis of insect sex pheromones was effected and its generalization to the selective synthesis of trienes was investigated.