Date : 1992
Editeur / Publisher : [S.l] : [s.n] , [1992]
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Résumé / Abstract : L'ETUDE DE LA REGIOSELECTIVITE DE L'HYDROBORATION A ETE EFFECTUEE EN FONCTION DES INFLUENCES STERIQUES ET ELECTRONIQUES DES DIFFERENTS GROUPEMENTS DU SYSTEME INSATURE ET DES AGENTS D'HYDROBORATION. EN JOUANT SUR LES DIFFERENTS EFFETS, IL A ETE POSSIBLE D'OBTENIR SOIT LA C1 SOIT LA C2 ADDITION AVEC UNE BONNE REGIOSELECTIVITE. LA C2 ADDITION CONDUIT A UNE INTERACTION DU BORE AVEC LE PHOSPHORYLE. DANS UN SECOND TEMPS, NOUS AVONS REALISE L'ETUDE DE LA REACTIVITE CHIMIQUE DE CES ORGANOVINYLBORANES, A TRAVERS DES REACTIONS CLASSIQUES TELLES QUE L'IODURATION-ALKYLATION ET L'OXYDATION. AINSI, L'HYDROBORATION-IODURATION DE 3-DIALKYLPHOSPHO-RAMIDO 1-TRIMETHYLSILYL PROPYNE A PERMIS D'ACCEDER AUX VINYLSILANES CORRESPONDANTS. QUAND A L'HYDROBORATION-IODURATION DE 3-DIALKYLPHOSPHORAMIDO 1-TRIISOPROPYLSILYL PROPYNE, ON OBSERVE AUCUNE REACTIVITE. CELA PEUT S'EXPLIQUER PAR L'INTERACTION BORE-PHOSPHORYLE OBSERVEE AU COURS DU CHAPITRE PRECEDENT. L'OXYDATION DES ORGANOVINYLBORANES A PERMIS DE CONFIRMER LA C1 ADDITION, CAR ON OBTIENT QUANTITATIVEMENT LES AMINOACIDES CORRESPONDANTS. SEULEMENT IL A ETE MONTRE, POUR LES ORGANOVINYLBORANES OBTENUS A PARTIR DE LA C2 ADDITION, QUE LES INTERMEDIAIRES OXYGENES SONT INSTABLES VIS-A-VIS DU MILIEU BASIQUE D'OU L'APPARITION DE PRODUITS SECONDAIRES INHABITUELS ATTRIBUES A DES REACTIONS DE BORODESYLATION ET DE PROTONOLYSE. UNE MEILLEURE COMPREHENSION DE CES DIVERS PROCESSUS, A CONDUIT A LA PROPOSITION DE SCHEMAS REACTIONNELS OUVRANT LA VOIE A LA SYNTHESE DE NOUVEAUX PHOSPHORAMIDATES FONCTIONNELS. OUTRE L'ASPECT SYNTHETIQUE, UNE VALORISATION DES DIFFERENTS COMPOSES OBTENUS A ETE RECHERCHEE A TRAVERS UN CRIBLAGE PHYTOSANITAIRE CONDUISANT A UNE AMORCE D'ETUDE STRUCTURE-ACTIVITE