Synthèse et cyclisation de tétra N-hydroxy peptides / par Abdellah Elhilali

Date :

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , [1992]

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Peptides -- Synthèse (chimie)

Peptidases

Liaisons chimiques

Cyclisation (chimie)

Couplage, Théorie du

Jacquier, Robert (19..-.... ; chimiste) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université des sciences et techniques de Montpellier 2 (1970-2014) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Synthèse et cyclisation de tétra N-hydroxy peptides / par Abdellah Elhilali / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1992

Résumé / Abstract : LES RECHERCHES EFFECTUEES SONT CENTREES SUR LA SYNTHESE DE TETRA N-HYDROXYPEPTIDES, INCLUANT LA N-HYDROXYPHENYLALANINE EN VUE DE LEUR CYCLISATION. L'OXYDATION DE LA BASE DE SCHIFF DE L'ESTER METHYLIQUE DE LA PHENYLALANINE PAR LE MMPP, SUIVI DE L'OUVERTURE DE L'OXAZIRIDINE CONDUIT AU PHE(N-OH)OME. DEUX TYPES DE N-HYDROXYPEPTIDES SONT OBTENUS: 1) LES PEPTIDES POSSEDANT UNE LIAISON N-HYDROXYAMIDE DONT LA FORMATION EST ETUDIEE. LE REACTIF RETENU POUR LES COUPLAGES EST DE DPPCL; 2) LES PEPTIDES POSSEDANT LA SUBSTITUTION OH SUR L'AZOTE TERMINAL QUI SONT SYNTHETISES EN PRESENCE DE DCC/HOBT. LA DEPROTECTION DES PEPTIDES N-PROTEGES EST DISCUTEE ET LES CONDITIONS SONT ETUDIEES POUR EVITER LE CLIVAGE DE LA LIAISON N-OH. L'INTRODUCTION DU N-OH PERMET LA CYCLISATION DU TETRAPEPTIDE PHE-PHE(N-OH)-PHE-PHE PAR LE DPPA EN CYCLOTETRAPEPTIDE