Date : 1992
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , [1992]
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Acides aminés -- Synthèse (chimie)
Résumé / Abstract : LES RECHERCHES EFFECTUEES SONT CENTREES SUR LA SYNTHESE DE TETRA N-HYDROXYPEPTIDES, INCLUANT LA N-HYDROXYPHENYLALANINE EN VUE DE LEUR CYCLISATION. L'OXYDATION DE LA BASE DE SCHIFF DE L'ESTER METHYLIQUE DE LA PHENYLALANINE PAR LE MMPP, SUIVI DE L'OUVERTURE DE L'OXAZIRIDINE CONDUIT AU PHE(N-OH)OME. DEUX TYPES DE N-HYDROXYPEPTIDES SONT OBTENUS: 1) LES PEPTIDES POSSEDANT UNE LIAISON N-HYDROXYAMIDE DONT LA FORMATION EST ETUDIEE. LE REACTIF RETENU POUR LES COUPLAGES EST DE DPPCL; 2) LES PEPTIDES POSSEDANT LA SUBSTITUTION OH SUR L'AZOTE TERMINAL QUI SONT SYNTHETISES EN PRESENCE DE DCC/HOBT. LA DEPROTECTION DES PEPTIDES N-PROTEGES EST DISCUTEE ET LES CONDITIONS SONT ETUDIEES POUR EVITER LE CLIVAGE DE LA LIAISON N-OH. L'INTRODUCTION DU N-OH PERMET LA CYCLISATION DU TETRAPEPTIDE PHE-PHE(N-OH)-PHE-PHE PAR LE DPPA EN CYCLOTETRAPEPTIDE