Acryloxypalladation inter- et intra-moléculaire : synthèse d'alpha-méthylène gamma-butyrolactones / Sylvaine Truffert-Jabre ; sous la direction de Bernard Waegell

Date : 1997

Editeur / Publisher : Marseille : Univ. d'Aix-Marseille 3 , 1997

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Catalyseurs au palladium

Alcènes -- Synthèse (chimie)

Alcènes -- Oxydation

Catalyse

Waegell, Bernard (1937-....) (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Paul Cézanne (1973-2011) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Acryloxypalladation inter- et intra-moléculaire : synthèse d'alpha-méthylène gamma-butyrolactones / Sylvaine Truffert-Jabre ; sous la direction de Bernard Waegell / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1997

Résumé / Abstract : L'ACRYLOXYPALLADATION INTER-MOLECULAIRE D'OLEFINES AVEC LE SYSTEME CATALYTIQUE PD(OAC)#2, BENZOQUINONE, MNO#2, DANS L'ACIDE ACRYLIQUE, CONDUIT A DES ACRYLATES ALLYLIQUES ET/OU A DES -METHYLENE -BUTYROLACTONES. L'OBTENTION DE CES PRODUITS EST INTIMEMENT LIEE AU MECANISME REACTIONNEL (REACTION D'ADDITION 1,2 OU FORMATION D'UN COMPLEXE -ALLYLIQUE). CETTE REACTION PRESENTE UN DOUBLE INTERET, L'UN SYNTHETIQUE ET L'AUTRE MECANISTIQUE. SELON LA NATURE DU SUBSTRAT, LA REACTION EVOLUE VERS TEL OU TEL MECANISME. UNE MODELISATION MOLECULAIRE DES OLEFINES DE DEPART, NOUS A PERMIS D'ETABLIR QUE SEULES LES CARACTERISTIQUES STRUCTURALES DE L'OLEFINE DETERMINAIENT LE CHEMIN REACTIONNEL. LA SYNTHESE D'-METHYLENE -BUTYROLACTONES ACCOLEES A DES CYCLES N'EST POSSIBLE QU'EN METTANT EN UVRE UNE REACTION D'ACRYLOXYPALLADATION INTRA-MOLECULAIRE. AFIN D'OPTIMISER CETTE REACTION NOUS AVONS MIS AU POINT UN SYSTEME CATALYTIQUE COMPOSE DE PD(OAC)#2, NAOACRY, O#2, DANS LE THF. L'ACRYLOXYPALLADATION INTRA-MOLECULAIRE AVEC CE NOUVEAU SYSTEME CATALYTIQUE CONDUIT A L'OBTENTION D'-METHYLENE -BUTYROLACTONES AVEC DE BONS RENDEMENTS, DANS DES CONDITIONS DOUCES DE REACTION.