Synthèse et évaluation biologique de carboacyclonucléosides chiraux : obtention de 2'-désoxycarbanucléosides et de carbooligothymidylates / par Michel Perbost

Date : 1992

Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , [1992]

Type : Livre / Book

Langue / Language : français / French

Antiviraux

Nucléosides

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Chiralité

Lucas, Marc (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université des sciences et techniques de Montpellier 2 (1970-2014) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Synthèse et évaluation biologique de carboacyclonucléosides chiraux : obtention de 2'-désoxycarbanucléosides et de carbooligothymidylates / par Michel Perbost / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1992

Résumé / Abstract : TROIS THEMES DE RECHERCHES SONT SUCCESSIVEMENT DEVELOPPES: 1) LE PREMIER CONCERNE LA SYNTHESE ET L'EVALUATION BIOLOGIQUE DE CARBO-ACYCLONUCLEOSIDES CHIRAUX DERIVES DES BUTANE-1,4-DIOL ET HEXANE 1,6-DIOL. EN SERIE RACEMIQUE, CES COMPOSES SONT OBTENUS VIA L'ADDITION-1,4 DE MICHAEL DE NUCLEOBASES SUR DES DIESTERS CONJUGUES. EN SERIE OPTIQUEMENT ACTIVE, LES ANALOGUES PURIQUES COMPORTANT UN SQUELETTE A QUATRE CHAINONS SONT SYNTHETISES PAR UNE REACTION D'ALKYLATION DE TYPE MITSUNOBU DES PURINES PAR LE BUTANE 1,2S,4-TRIOL. LE SECOND EST AXE SUR LA SYNTHESE ENANTIOSPECIFIQUE DE NUCLEOSIDES CARBOCYCLIQUES NOTAMMENT LA 2'-DESOXYCARBATHYMIDINE ET LA 2'-DESOXYARISTEOMYCINE POUR ACCEDER ULTERIEUREMENT A DES OLIGODESOXYRIBONUCLEOTIDES MODIFIES. LA SYNTHESE DE CARBO-OLIGODESOXYTHYMIDATES D(CT#4) ET D(CT#1#2) EST ENFIN PROPOSEE. LEUR RESISTANCE AUX NUCLEASES ET LEUR CAPACITE D'APPARIEMENT AVEC UN BRIN COMPLEMENTAIRE PERMETTENT DE LE CONSIDERER COMME DES AGENTS ANTISENS POTENTIELS