Photocycloaddition [2+2] intramoléculaire ène-énone de sucres insaturés et réactivité des cycloadduits / Delphine Barillé-Faysse ; sous la direction de Alphonse Tenaglia

Date :

Editeur / Publisher : Marseille : Univ. d'Aix-Marseille 3 , 1996

Type : Livre / Book

Type : Thèse / Thesis

Langue / Language : français / French

Tenaglia, Alphonse (Directeur de thèse / thesis advisor)

Université Paul Cézanne (1973-2011) (Organisme de soutenance / degree-grantor)

Relation : Photocycloaddition [2+2] intramoléculaire ène-énone de sucres insaturés et réactivité des cycloadduits / Delphine Barillé-Faysse ; sous la direction de Alphonse Tenaglia / Grenoble : Atelier national de reproduction des thèses , 1996

Résumé / Abstract : NOUS PRESENTONS LES PREMIERS EXEMPLES DE CYCLOADDITION 2+2 PHOTOCHIMIQUE INTRAMOLECULAIRE EN SERIE SUCRE. LES CYCLOADDITIONS DES HEX-2-ENOPYRANOSID-4-ULOSES QUI CONDUISENT A LA FORMATION DE NOYAUX TETRAHYDROFURANE ET CYCLOBUTANE A JONCTION DE CYCLES CIS, S'EFFECTUENT AVEC D'EXCELLENTS RENDEMENTS. LE CONTROLE DE LA STEREOCHIMIE DES CENTRES ASYMETRIQUES CREES EST TOTAL. LE RENDEMENT DE LA CYCLISATION DIMINUE LORSQUE LES PARTENAIRES INSATURES SONT SEPARES PAR QUATRE ATOMES MAIS N'EST PAS MODIFIEE PAR LE CHANGEMENT DE LA NATURE OU LE DEGRE DE SUBSTITUTION DE LA DOUBLE LIAISON. L'ETUDE DE LA REACTIVITE DES CYCLOADDUITS MONTRE QU'EN GENERAL, LES DERIVES OBTENUS CONSERVENT LE NOYAU CYCLOBUTANE. NOUS OBSERVONS, LORSQU'IL EXISTE UNE FONCTION HYDROXYLE EN C(4), UNE CONTRACTION DE CYCLE DU TETRAHYDROPYRANE EN TETRAHYDROFURANE. DIFFERENTES TRANSFORMATIONS STEREOSELECTIVES ONT PERMIS D'OBTENIR UNE SERIE DE DERIVES PYRANOSIDIQUES ET FURANOSIDIQUES POLYFONCTIONNELS ORIGINAUX