Date : 1996
Editeur / Publisher : [S.l.] : [s.n.] , [1996]
Type : Livre / Book
Type : Thèse / ThesisLangue / Language : français / French
Acides aminés -- Synthèse (chimie)
Neurotransmetteurs -- Récepteurs
Résumé / Abstract : LE TRAVAIL PRESENTE A POUR BUT LA SYNTHESE D'ALPHA-AMINOACIDES, ANALOGUES GAMMA-SUBSTITUES DE L'ACIDE GLUTAMIQUE, SUSCEPTIBLES DE PRESENTER DES PROPRIETES NEUROEXCITATRICES SPECIFIQUES DES RECEPTEURS METABOTROPIQUES AU GLUTAMATE. NOUS DECRIVONS UNE NOUVELLE VOIE DE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE L'ACIDE 4-METHYLENE GLUTAMIQUE, METTANT EN JEU UNE BASE DE SCHIFF CHIRALE ISSUE DE LA CONDENSATION DU TER-BUTYL GLYCINATE ET DE LA 2-HYDROXYPINAN-3-ONE. PARMI LES NOMBREUSES REACTIONS ENVISAGEABLES SUR LA DOUBLE LIAISON CONJUGUEE DE CE SYNTHON, DES REACTIONS DE CYCLOADDITIONS DE DIELS-ALDER AINSI QUE DES REACTIONS D'ADDITIONS 1-4 IONIQUES ET RADICALAIRES SONT DECRITES. LA SYNTHESE D'UN DEUXIEME SYNTHON, L'ACIDE ALPHA-METHYL 4-METHYLENE GLUTAMIQUE EST EGALEMENT MISE EN UVRE AFIN D'OBTENIR DE NOMBREUX AMINOACIDES ALPHA-METHYLES ANALOGUES GAMMA-SUBSTITUES DE L'ACIDE GLUTAMIQUE. LES ACTIVITES BIOLOGIQUES SONT EVALUEES DANS LES SYNAPTONEUROSOMES DE CERVEAUX DE RATS EN MESURANT LA CAPACITE DES MOLECULES A STIMULER OU INHIBER L'HYDROLYSE DES PHOSPHOINOSITIDES MEMBRANAIRES EN INOSITOL PHOSPHATES. DANS CE MODELE, L'ACIDE (2S) 4-METHYLENE GLUTAMIQUE EST UN AGONISTE AUSSI PUISSANT QUE L'ACIDE GLUTAMIQUE, SANS SPECIFICITE POUR LES RECEPTEURS IONOTROPIQUES OU METABOTROPIQUES TANDIS QUE L'ACIDE (2S) 4-N-(BUTYL) PHTALIMIDE GLUTAMIQUE PRESENTE UNE ACTIVITE ANTAGONISTE NON COMPETITIVE